本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动
皮博迪（泰·布利尔 Ty Burrell 配音）是一条与众不同的小狗，它拥有绝伦无比的高智商，因此注定拥有迥异于同类的“狗生”。它持有哈佛学位，成功开发了新能源，圆满解决地缘政治，还创立了属于自己的公司。皮博迪偶然机缘下收养了和它有着类似经历的人类小孤儿舍曼（麦克斯·查尔斯 Max Charles 配音），它如同慈父一般悉心教育着他的儿子，并利用自己开发的时光机带舍曼回到未来每一个重要时刻，亲身经历书本上枯燥的历史事件。转眼舍曼到了上学的年龄，他丰富的历史知识得到老师表扬，却也引来高傲的小姑娘佩妮·彼得森
